Стефан Данаилов е роден е на 9 декември 1942 в София.
Мечтае да стане моряк в гражданския флот, защото морето винаги го е привличало, макар че няма „морска“ кръв.
Майка му Евдокия е от Ловеч, а баща му Хараламби Данаилов от Родопите, с. Райково, сега квартал на Смолян. Дядо му Васил Данаилов е деец на ВМОРО. Стефан има сестра – Росица Данаилова, също актриса, която е 9 години по-голяма от него. Съпруга – Мария Данаилова (1937 – 2014). Има син от актрисата Ирен Кривошиева – Владимир Данаилов.
Още като дете участва в игралния филм „Следите остават“ (1956). Докато е в казармата, смята да кандидатства история, но актьорът Иван Кондов, който тогава е съпруг на сестра му, го посъветва да следва във ВИТИЗ „Кр. Сарафов“.
Прочетете в нашата галерия най-любимите ни цитати от филма "Дами канят" ►►►
През 1963 г. е приет в класа по актьорско майсторство на проф. Стефан Сърчаджиев. След неговата смърт Данаилов учи при Методи Андонов и проф. Анастас Михайлов. Завършва през 1967 г. и започва работа в Пловдивския театър „Н. О. Масалитинов“.
Първите му роли в киното са във филмите „Понеделник сутрин“, „Морето“ и „С дъх на бадеми“. Популярността идва още след участието в ролята на Иван Загубански от филма „Първият куриер“, но избухва с невиждана сила, когато на телевизионния екран се появяват сериите от филма „На всеки километър“ (1969). С ролята на майор Деянов го запомня масовата аудитория в България. В периода между първите и вторите серии се снима в „Князът“ и „Черните ангели“.
За малко напуска театъра и се отдава изцяло на киното. Но през 1973 г. се връща отново, за да се присъедини към трупата на Театъра на Българската армия, а от 1979 г. постъпва в Народния театър „Иван Вазов“. Продължава да се снима много в киното и телевизията.
След майор Деянов младият актьор изпълнява много други запомнящи се роли. Познавайки измамната преходност на бързите успехи, като че ли сам търси компенсация в изпълнението на „по-различни персонажи“, изискващи истинско актьорско превъплъщение. Един от най-добрите си екранни образи създава във филма на Никола Корабов „Иван Кондарев“.
От 1981 година, и почти до промените през 1989 година, Стефан Данаилов води изключително популярното тогава радиошоу „Звезди посред бял ден“. Там той пародира Ален Делон като домакин, на когото гостуват известни звезди от цял свят. Програмата се излъчва всяка събота по програма „Христо Ботев“ на Българското радио.
От 1994 г. е съосновател и вицепрезидент на фондация „Авансцена“, а от 1996 г. е президент на националния комитет на Международния институт за средиземноморски театър.
Има участия в повече от 80 филма, множество награди от национални театрални и филмови фестивали. Има награда за най-добра мъжка роля в „Князът“ и „Черните ангели“ на Фестивала на българските филми, Варна през 1969 г. Определен е за най-популярния актьор в Чехословакия за 1976 г.
От 1988 г. е преподавател по актьорско майсторство в НАТФИЗ, където е доцент от 1996 г. и професор от 1999 г.
Прочетете в нашата галерия най-любимите ни цитати от филма "Дами канят" ►►►